杜月笙是上海滩的“土皇帝”，但是杜月笙小时候过的并不好，他家里贫穷，很小的时候父母去世，留下他一个人孤苦伶仃，无路可走的他只能到外婆家寄居，但是外婆家也不富裕，靠舅舅一个人做木工养活一大家子。所以他上了一年私塾也就退学回家，为了补贴家用，舅舅给了他本钱让他到街边摆摊做点小生意，但是这个过程中他染上了赌瘾，不但赚的钱被输光，就连舅舅给的本钱也输个精光，舅舅觉得他烂泥扶不上墙，所以将他撵出家门，让他自生自灭。
于是他去投靠十六铺一家水果行当账房的伯父杜阿庆，之后由伯父介绍进另一家水果行当学徒，但是因为他不得老板欢心，没多久就被撵走，之后又进肉铺里当下手，但是因为赌博再次被停了生意，无奈他只能来到上海滩并加入小帮派，和他们一起欺骗敲诈初到上海的农民，偷盗码头上的行李。后来十六铺码头的青帮“大亨”陈世昌见杜月笙年纪轻，又很机灵，于是将他收到门下认做干儿子。为了让他有个好的前途，之后介绍他到当时上海青帮老大黄金荣家里做事。杜月笙就凭借自己会做人得到黄金荣老婆林桂生的青睐，还将自己的远房表妹沈月英嫁给了杜月笙，黄金荣亲自为他们置办婚房，并将一处赌场划给杜月笙独自经营，杜月笙的开挂人生就此开始，并很快发展壮大成了和黄金荣平起平坐的大佬。
后来日本人占领了上海，杜月笙拒绝和日本人合作，他的生存空间被大大压缩，走投无路之下他只能去重庆发展，毕竟人生地不熟，为了安全他只能低调做人，出行也不好带兄弟和保镖，这天他从银行出来后发现自己的车和保镖都没了，一种不好的预感迅速涌上心头，在他还没有做好下一步打算的时候，两个彪形大汉突然左右窜上来，将他牢牢夹在中间。杜月笙本就身形瘦小，现在没有救援他绝对不是两个人的对手，也就只好配合对方跟着上了车。显然这伙人是有预谋的要绑架勒索他。
上车后一个大汉将车门一关，对他说道“现在四处都吃不开，但你杜老板还过的不错，兄弟们也不想做伤天害理的事，主要是手头没钱了，所以才找杜老板你借40万大洋花花。”杜月笙也是道上混的，自然知道这些人的手段，如果不给钱肯定要被撕票，毕竟今时不同往日，杜月笙听后就知道这些人只是想谋财不想害命，于是云淡风轻的说道：“40万太少了，我给你90万！”两个绑匪瞬间蒙圈了，这个世界上竟然还有人给绑匪加钱的，而且还如此气定神闲，绑匪对杜月笙也高看一眼，对他更加客气，而杜月笙也讲信用，真的将90万大洋给了绑匪，也没有为难他们。
但毕竟杜月笙威名赫赫，这些绑匪虽然得到了想要的，但是他们也害怕杜月笙报复，于是临走时对杜月笙说：“杜老板，其实要绑你的根本不是我们兄弟，这背后另有其人，但江湖规矩不能破我们不能告诉你，还请您以后放我们一条生路。”杜月笙听后笑笑，让绑匪走了，其实杜月笙自己也明白，这些小喽啰都是替人卖命，也是可怜人，也正是杜月笙这种性格让他能广结善缘，黑白两道都通吃。但是这背后的人还是要查一查，当他得知幕后黑手是黄金荣后，他心凉了半截，原来是黄金荣在上海度日艰难才出此下策。
杜月笙虽然知道这是黄金荣的手笔，但是他并没有恩将仇报，而是想了想又给黄金荣寄了一笔钱，对黄金荣一如既往的好，当什么都没发生过。所以说杜月笙能够从一个小混混摇身一变成上海的“土皇帝”，没有大智慧是做不到的。
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